杜月笙和戴笠的交情是很好的。二人曾是结拜兄弟，当年还很年轻的戴笠在旧上海杜月笙看管的赌场（一家名叫"公兴记“的赌场，法租界最大的赌场）赌博，戴笠搓麻将的技术一般，所以身上所带的钱没多长时间就输的一干二净。但输成穷光蛋的戴笠不甘心，他想玩掷色子来把之前搓麻将输的钱赢回来，但因为没本钱就想先借赌场的钱来作赌注，但是赌场的杂役不想借给戴笠赌资。就因为这事儿戴笠和赌场的杂役发生争执并打了起来
杜月笙出面把被打的半死的戴笠救了下来，此时的杜月笙就因此和戴笠见了人生的第一面。 戴笠高超的掷色子技巧杜月笙早有耳闻，就让戴笠现场表演了一番，耳闻和眼见为实是有区别的，杜月笙现场看到戴笠的掷色子技术后觉得戴笠是个人才，有种惺惺相惜之情，不但没追究戴笠打架，反而给了戴笠二百大洋。这是二人交情的开始。

1946年3月17日戴笠因飞机失事在南京西郊的岱山失事身亡，杜月笙听到戴笠身亡的消息后呆若木鸡，而后号啕大哭，而后引发哮喘病，可见他十分伤心。二人是拜把子兄弟，杜月笙对戴笠的工作也是十分支持，军统上海办公处，杜美路26号就是杜月笙原来上海的豪宅。戴笠对杜月笙也起到很大的保护作用，毕竟戴笠是蒋介石的左膀右臂，有戴笠的存在杜月笙才踏实。杜月笙还专门为戴笠做了一套纪念品，有纪念章和纪念册。他对戴笠的儿子戴藏宜也格外照顾，为其发起募捐。

总之，杜月笙和戴笠关系确实很好，二者有种惺惺相惜之情也有唇亡齿寒的关系