石达开离开天京走到安徽六安时，手下“官员、兄弟约有六、七万人”。石达开一路南下转战，在宝庆之战失败后，沿途招纳士兵十余万人围攻广西首府桂林。

石达开回到广西故地，按理来说凭借手下十余万之众，在广西立足打开一个新局面是不成问题的。然而，石达开转战广西，却并没有达到理想的效果。反而在广西发生了三次致命的部队离散事件，三次事件直接导致了石达开队伍元气大伤，为日后战败被杀埋下了祸根。

第一次是1860年3月，石达开猛将石镇吉部攻打百色失败。

石达开离开天京所带的队伍中，尤其以赖裕新、石镇吉、陶金汤三人能征惯战、骁勇非常。先锋陶金汤在攻打修仁（荔浦）时，被当地农民起义军张高友出卖杀害，其部下上万人也被杀。先锋军惨败，后队的石镇吉部只得下宾州围攻百色。

石镇吉部三万多人围攻百色一个月未能攻克，军心开始涣散。清军开始施放反间计，使得石镇吉部内部开始分裂、内讧，相互厮杀，各自逃散。

石镇吉率残部辗转到安定县时，被当地土司埋伏截击，残部全部被杀，石镇吉被押送思恩府处斩。石镇吉部的失败，损失了数万人，石达开手下猛将损失了两名。

第二次是1860年5月石达开放弃庆远导致队伍离散。

在庆远当地，石达开的手下大肆追杀当地的少数民族，拆毁百姓的房屋烧火做饭，见百姓剃发者尽皆杀之。这一连串的举措使得太平军民心大失，得不到当地人们的支持和拥戴。加之“团练厚结围堵，坚壁清野，随在截杀”，石达开部“所掳粮米不足供应”，使得大军入楚不敢，入黔不能。

在这种被动的局面下，石达开决定放弃庆远南下广西。1860年6月8日，石达开部在平阳、河里、里兰一代筹措粮饷失败，被当地团练重创。石达开手下彭大顺、朱依点等率数万人投降清军。到石达开进入宾州（宾阳）时，手下已经只有一万多人。

第三次是1861年初，曾广依部由黔入桂之战的失败。

石镇吉部失败后，有一支队伍突围而出，转战到了贵州。在贵州兴义、贞丰一代转战数月，后又与当地的农民起义联合放弃贵州独山，转入广西三江。但是这一万余人到了融水后，又发生了余成义、张顺等的叛变，队伍再次溃散，最后全部归顺清军。

由此是，石达开的十余万大军损失惨重，各路战斗都几乎以失败而告终。石达开不得不重新整顿力量，率领剩下的几万人向贵州进发，借道贵州入四川。

石达开进入贵州后，依然没能集中力量依次击破的方针，将队伍分成三支从不同方向进军。

三支队伍不能协同作战，各自为阵，犯了流寇主义的错误。最终石达开部孤军挺入四川，最终在大渡河畔全军覆没。而石达开部覆灭时，尚有一支太平军还在贵州征战。

石达开为何后期屡战屡败，主要原因有以下几点：

一是离开天京后，石达开心绪一直低落，没能立刻重振旗鼓，制定好战略方针，以至于在湖南、江西吃了亏导致了部下离心。

二是进入广西之后，没能利用好大成国的力量，反而损失了精锐大将，部队三次失败、三次涣散。

三是太平军后期军纪已然涣散，流寇主义作风出现，民心大失，失去了群众基础。

四是石达开战略决策上的失误，兵力过于分散和入蜀作战的失误。