华语乐坛历史上最重要的五个歌手一定是具有划时代意义的歌手，个人认为以下具有划时代意义的歌手：

第一：周杰伦，是周杰伦让华语音乐走上中国风道路，坚持原创，周杰伦的横空出世，让所有的流行歌曲都成了老歌。他用自己的个性定义，用自己的才华诠释，以平均每年一张专辑的速度，当仁不让的为新世纪的音乐不断倾注、融会贯通了各路新鲜血液，全面的丰富了多元化的音乐创作思路。如果没有周杰伦，华语乐坛会成为另外一番景象。周杰伦对于华语乐坛的贡献实在是太大了。周杰伦的曲风足以承前启后、极具里程碑意义。

第二：崔健，崔健是摇滚乐之父，让那个激情四射的青春融入摇滚的领军人物，在内地华语摇滚乐中地位独一档。

第三：罗大佑，华语音乐世界里面教父级别的人物，华语乐坛第一教父，罗大佑在台湾发行首张个人专辑《之乎者也》，他从幕后创作人正式转为歌手；这张作品在华语流行歌坛投下巨大震撼。2000年后，不再限制他在中国大陆的演出，罗大佑于北京设立的个人的音乐工作室。从台湾到香港，从香港再到北京，罗大佑当时还表示，北京是他音乐之旅的终点，也是他心中一个新时代的起点。此后罗大佑的音乐在中国大陆也颇风行，开启了台湾艺人前往中国大陆发展的新高峰。以至于有很多的歌迷特意模仿罗大佑的低沉沧桑的声音。

第四：邓丽君，甜歌皇后，她是能力最强的一个，影响力最大的一个，最具启蒙意义的一个，任何赞美之词对她都显得多余第二：曾经被美国《时代周刊》评选“20世纪百大最具影响力艺人”，李小龙和邓丽君作为仅有的两位华人入选其中

第五：张学友，在亚洲地区和整个华人社会具有影响力的实力派音乐巨星和著名电影演员，香港乐坛“四大天王”之一，在华语地区享有“歌神”的美誉。论影响力，张学友毫无疑问是港乐中影响力最大的一个，开山鼻祖许冠杰在大陆影响力微乎其微，后来者的陈奕迅，只能算周杰伦时代的注脚，唯有张学友算是港乐中真正充当过华语乐坛第一人的角色的。

其实还有很多歌手可以被举出：谭咏麟？张国荣？黄家驹？还是更早的刘文正？ 欢迎评论区留言，说出你的观点。