“生子当如孙仲谋”这句话的出处来自于《三国志·吴书》。

在建安十八年（公元213年），曹操与孙权隔江对峙。“（曹）公见（孙权）舟船器仗军伍整肃，谓然叹曰：‘生子当如孙仲谋！刘景升儿子若豚犬耳’”。这句话说的是曹操感叹孙权比刘表的儿子刘琮有本事。

曹操为何会有如此感叹呢？

首先，孙权年少有为。孙权19岁就继承了父兄业做了江东主，御军有方，能保住家业。“天下英雄谁敌手？曹、刘！”而当时曹操已经46岁了，刘备也已39岁。孙权虽在未冠之年，已拥有半壁江山，但他仍思进取，不停地出战争雄。尽管与他对阵的是曹操、刘备那样的一世之雄，他也满不在乎，终令曹操也不能不赞叹！

其次，孙权在辈分上确比曹操晚一辈。孙权，是破虏将军孙坚之子。而曹操和孙坚是同一辈人，而且他们还曾经并肩战斗，讨伐董卓。

再次，《三国志》中载曹操的话：“今天下英雄，唯使君（刘备）与曹耳。”也就是说，曹操是把刘备放在和自己平起平坐的位子上，而把孙权看作一个小毛孩，没太放在眼里。那么在此次隔江对峙中，曹操说出“生子当如”这样的话，或许意在把孙权乃至整个江东的地位降下一个等级。

曹操此语，曾为辛弃疾在《南乡子·登京口北固亭有怀》中所引用。